Joe est le propriétaire de la plus grande chaîne de librairies de Manhattan, une entreprise qui, partout où elle s'installe, cause la fermeture de toutes les échoppes environnantes. Kathleen, elle, tient une petite librairie pour enfants... Joe et Kathleen, sans se connaître, se croisent régulièrement. Ils fréquentent les mêmes boutiques, les mêmes cafés... Joe vit avec une brillante éditrice, Patricia, tandis que Kathleen vit avec un journaliste érudit, Frank. Chacun de leur côté, ils pensent avoir une vie idéale, jusqu'au jour où, dans l'anonymat d'une annonce sur Internet, ils font connaissance et tombent rapidement amoureux l'un de l'autre.